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Fmoc-Lys(Dde)-OH

Aminosäuren & Derivate für die Peptidsynthese

Fmoc-Lys(Dde)-OH

Fmoc-Lys(dde)-OH (CAS-Nr. 150629-67-7) wird häufig in Peptidsynthese-Protokollen eingesetzt, bei denen der Schutz der ε-Aminogruppe unter basischen Bedingungen stabil sein muss, jedoch ohne Beeinträchtigung der Fmoc-Gruppe entfernt werden können muss. Die Dde-Gruppe erfüllt diese Anforderung, da sie eine milde Spaltung mit Hydrazin ermöglicht und dabei andere Funktionalitäten erhält. Ihre Verwendung unterstützt die schrittweise Einführung von Modifikationen in komplexen Peptiden, einschließlich GLP-1-Analoga.

  • CAS-Nr.: 150629-67-7
  • Summenformel: C₃₁H₃₆N₂O₆
  • Reinheit: mind. 99%
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  • Aussehen Weißer Feststoff
  • Molekülmasse 532.6 g/mol
  • Dichte 1.2 ± 0.1 g/cm³
  • Siedepunkt 750.1 ± 60.0 °C bei 760 mmHg
  • Schmelzpunkt ~80 °C (decomposition)
  • Flammpunkt 407.5 ± 32.9 °C
  • Verpackung 25 kg pro Fasertrommel
  • Zolltarifnummer 29242970
  • Lagerung Dicht verschlossen und trocken unterhalb von −20 °C lagern, um eine langfristige Stabilität zu gewährleisten
  • Produkt Name
    1. Fmoc-Lys(Dde)-OH;
    2. (2S)-6-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;
    3. L-Lysine, N₆-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl]-N₂-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-;
    4. (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)ethylideneamino]hexanoic acid;
    5. N-alpha-Fmoc-N-epsilon-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethyl]-L-lysine
  • Produktionskapazität 1 Tonne/Monat
  • Anwendungsbereiche Ausgangsmaterial für die GLP-1-Peptidsynthese, Polypeptide
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Was sind einige medizinische Anwendungen von peptidbasierten Wirkstoffen?

Peptide werden zur Behandlung von Virusinfektionen wie Hepatitis, HIV und SARS eingesetzt. Einige können Krebszellen gezielt angreifen, indem sie an spezifische Tumormarker binden oder Signalmoleküle nachahmen. Andere werden aus natürlichen Quellen gewonnen, um kardiovaskuläre Erkrankungen zu behandeln, was ein breites therapeutisches Potenzial bietet.

Wie wählen Forscher Aminosäuren beim Design von Peptiden aus?

Längere Peptide sind aufgrund geringerer Ausbeuten und Stabilität oft schwieriger zu reinigen und zu synthetisieren. In diesen Fällen können Hilfs-Aminosäuren an den Enden hinzugefügt werden, um die Löslichkeit und Handhabbarkeit zu verbessern. Bei kurzen Peptiden, typischerweise unter fünf Resten, können hydrophobe Aminosäuren die strukturelle Integrität und Funktionalität erhöhen.

Welche Rolle spielen bioaktive Peptide in der Lebensmittelindustrie?

Bioaktive Peptide gewinnen in den Bereichen Functional Food und Ernährung zunehmend an Bedeutung. Diese Peptide können physiologische Prozesse regulieren, die Immungesundheit unterstützen und das Auftreten chronischer Erkrankungen verzögern. Gängige Quellen sind Milchproteine, Pflanzenextrakte, Kollagen sowie marine und tierische Peptide.

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